Por que a página volta de lado quando você gira no leitor
O botão de girar do Acrobat Reader (Exibir, Girar visualização) e o do leitor de PDF do Chrome mexem só na tela: a página aparece girada enquanto o arquivo está aberto e, ao abrir de novo ou mandar o PDF por e-mail, volta de lado, porque o arquivo não mudou. Para a posição ficar, ela precisa estar escrita dentro do PDF.
A posição de cada página fica numa entrada chamada /Rotate, que diz quantos graus o leitor gira a página antes de mostrá-la: 0, 90, 180 ou 270, sempre no sentido horário. Sem a entrada, vale 0. Girar, aqui, é trocar esse número. Nada é redesenhado: o texto continua selecionável e pesquisável, a foto escaneada não perde qualidade e o arquivo fica praticamente do mesmo tamanho. Quando a rotação vem do nó que agrupa as páginas, e não da página, a ferramenta lê a rotação herdada e soma o giro a ela, para que a página que já vinha girada não perca a posição.
O botão de endireitar usa a direção em que o texto foi escrito. Cada trecho de texto de um PDF carrega o ângulo em que corre na página; se a maior parte das letras sobe pela lateral ou está de cabeça para baixo, a página é marcada com o giro que falta. Isso funciona em PDF gerado por programa e em escaneado cujo OCR reconheceu o texto na direção certa; se o OCR leu a folha de lado como se estivesse em pé, o texto dele sai na horizontal e a página não é sugerida. A página que é só uma foto, sem texto, não tem o que ler e fica para você girar pela miniatura.